Le quartier de South Boston dans les années 70. L'agent du FBI John Connolly convainc le caïd irlandais James "Whitey" Bulger de collaborer avec l'agence fédérale afin d'éliminer un ennemi commun : la mafia italienne. Le film retrace l'histoire vraie de cette alliance contre nature qui a dégénéré et permis à Whitey d'échapper à la justice, de consolider son pouvoir et de s'imposer comme l'un des malfrats les plus redoutables de Boston et les plus puissants des États-Unis.