David, naïf et rêveur, s'évade au quotidien grâce à "Pleasantville", un sitcom des années 50. Là-bas tout est calme et simplicité. A l'opposé, sa soeur jumelle Jennifer, impertinente et branchée, vit à fond dans son époque. Un soir, un étrange réparateur de télévision leur donne une télécommande qui les projette dans l'écran. Les voila obligés de vivre à Pleasantville, en noir et blanc, dans un autre monde et un autre temps ! Mais Jenny n'entend pas se soumettre à cette vie bien trop tranquille. Et bientôt, c'est Pleasantville qui se détraque !