Bob Harris, la quarantaine avancée, est une star de la télévision sur le déclin. Venu à Tokyo tourner une publicité pour une marque de whisky, il séjourne dans un grand hôtel où il fait la connaissance de Charlotte, une jeune Américaine dans la vingtaine qui accompagne son mari photographe, accaparé par un important contrat. Souffrant tous deux de solitude et d'insomnie, Bob et Charlotte multiplient les prétextes pour se revoir et sortir ensemble. Il en profitent alors pour mieux se connaître et partager leurs désillusions et leurs incertitudes face à l'avenir. Une complicité tendre et réconfortante va se développer entre ces deux êtres qui se sentent un peu déboussolés dans cette grande ville si dépaysante pour eux.