Ryan Bingham (George Clooney) est consultant en transition professionnellle (en fait il vire les gens pour le compte de grosses sociétés). Ryan porte donc très bien le costume trois pièces et gère sa vie et son travail de manière plutôt glaciale. La seule chose pour laquelle il insuffle un peu de passion est son activité de prédilection. Il voyage, il voyage beaucoup en classe affaire et son but est de devenir le premier homme à enregistrer le record de 10 millions de miles parcourus par avion. Un jour, le boss de Ryan (Jason Bateman) lui présente une nouvelle collègue, Natalie Keener (Anna Kendrick). celle-ci veut révolutionner leur méthode de travail en utilisant la méthode de vidéo-conférence. Ryan est horrifié, non seulement ceci remet en question ses compétences professionnelles mais surtout cela signifie une chose : il ne voyagera plus. Il propose alors d'emmener Natalie lors de l'un de ses déplacements afin de lui montrer l'importance de gérer son métier en rencontrant les gens en face à face. Lors de ce déplacement, il en profite également pour rencontrer Alex (Vera Farmiga), femme d'affaire elle aussi, qui en est au même niveau que lui en terme de nombres de miles parcourus. Finalement sa rencontre ave Alex va aboutir sur quelque chose que Ryan n'avait pas prévu et va également remettre en question sa manière, habituellement désinvolte, d'aborder le licenciement.