À 17 ans, le rebelle et sarcastique Igby Slocumb est en guerre contre sa famille bourgeoise. Ébranlé par l'internement de son père schizophrène, Jason et en butte aux vexations de sa mère égocentrique Mimi, et il ne veut surtout pas suivre les traces de son frère aîné Oliver, un jeune loup républicain étudiant à l'Université Columbia. Inscrit de force à un collège militaire, Igby réussit à s'enfuir et part en cavale à New York grâce à une carte de crédit volée à sa mère. Il se réfugie alors chez la maîtresse de son riche parrain, la chorégraphe Rachel, puis entame une liaison avec l'étudiante bohème Sookie, qui en vient cependant à lui préférer Oliver. À peine remis de cette trahison, Igby apprend que sa mère est atteinte d'un cancer généralisé.