Passionné de pop, Rob tient à Chicago une petite boutique de disques. Brutalement plaqué par Laura, il tente de faire un retour sur lui-même pour comprendre les moult ruptures qui ont secoué sa vie. Dressant un top 5 de ses échecs marquants, Rob décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme...